Windows 95

Setelah Windows 3.11, Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi Windows yang berorientasi kepada pengguna yang diberi nama kode Chicago. Chicago didesain agar memiliki dukungan terhadap multitasking secara pre-emptive 32-bit seperti halnya yang terdapat di dalam OS/2 dan Windows NT, meskipun kernel 16-bit masih terdapat di dalamnya demi alasan kompatibilitas ke belakang. Win32 API yang pertama kali diperkenalkan pada Windows NT pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka pemrograman baru yang berbasis 32-bit, dengan kompatibilitas Win16 juga dipertahankan dengan menggunakan sebuah teknik yang dinamakan dengan "thunking". GUI yang baru juga dimiliki oleh sistem operasi, meskipun pada awalnya Microsoft tidak merencanakannya sebagai bagian dari sistem operasi saat dirilis. Memang beberapa elemen antarmuka pengguna yang dimiliki oleh Cairo dipinjam dan ditambahkan kepada sistem operasi tersbut sebagai aspek lainnya dari versi itu (khususnya fitur Plug and Play).

Akhirnya, bagian marketing Microsoft menggunakan nama Windows 95 sebagai nama produk bagi Chicago, saat dirilis pada tanggal 24 Agustus 1995. Microsoft memiliki dua keuntungan dari peluncuran ini: 1) adalah mustahil bagi para konsumen untuk menjalankan Windows 95 pada sistem operasi DOS bukan buatan Microsoft yang jauh lebih murah. 2) meskipun jejak-jejak DOS tidaklah pernah dicabut dari sistem operasi tersebut, malahan versi tersebut menancapkan sebuah versi DOS untuk dimuat sebagai bagian dari proses booting, Windows 95 berjalan dengan sendirinya di dalam modus 386 Enhanced, dengan menggunakan memori virtual dan model pengalamatan memori flat 32-bit. Fitur-fitur itu menjadikan aplikasi Win32 untuk mengalamatkan RAM virtual sebanyak maksimal 2 gigabyte (dengan 2 gigabyte sisanya dicadangkan untuk sistem operasi), dan dalam teorinya mencegah aplikasi tersebut untuk mengganggu ruangan memori yang dimiliki oleh aplikasi Win32 lainnya tanpa adanya persetujuan dari sistem operasi. Dalam hal ini, memang fungsionalitas Windows 95 mendekati apa yang dimiliki oleh Windows NT, meskipun Windows 95/98/Me tidak mendukung memori melebihi 512 megabyte tanpa menyunting konfigurasi sistem yang merepotkan.

Sebelum menggantinya dengan versi Windows yang baru, Microsoft merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yakni sebagai berikut:

• Windows 95 - rilis yang sebenarnya dari Windows 95
• Windows 95 A - mencakup pembaruan Windows 95 Original Service Release 1 (OSR1) yang dimasukkan secara langsung terhadap instalasi.
• Windows 95 B - mencakup beberapa pembaruan mayor lainnya, seperti halnya sistem berkas FAT32, dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal dengan Windows 95 OSR2, atau banyak orang di Indonesia menyebutnya sebagai Windows 97.
• Windows 95 B USB - atau Windows 95 OSR2.1 merupakan versi Windows 95 yang menawarkan dukungan terhadap perangkat keras berbasis bus Universal Serial Bus/USB.
• Windows 95 C - atau Windows 95 OSR2.5 mencakup semua fitur di atas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini merupakan versi yang paling terakhir dirilis dari seri Windows 95.
• Windows 95 OSR2, OSR2.1 dan OSR2.5 tidaklah dirilis untuk publik, akan tetapi hanya kepada OEM saja yang mau menggunakan sistem operasi tersebut ke dalam komputer buatannya. Beberapa perusahaan OEM bahkan menjual hard disk baru dengan sistem operasi Windows 95 OSR2 di dalamnya.

Selain fitur yang terkandung di dalam Windows 95, Microsoft juga memperkenalkan Microsoft Plus! for Windows 95 yang mencakup beberapa fitur tambahan yang tidak dimiliki oleh Windows 95.